Территория Калужского края была освоена человеком в глубокой древности — в 15 — 13 тыс. до н.э. Затем эту территорию занимали племена балтов и угров, а в VIII-IX вв. славянские племена, о которых автор «Повести временных лет» писал: «А Вятъко сиде съ родомъ своимъ по Оце, от него же прозвашася Вятичи».

В 1380 г. в Куликовской битве русские дружины во главе с князем Д.И. Донским и В.А. Храбрым, князем Серпуховским и Боровским, были разбиты полчища Мамая. В этой битве, положившей начало освобождения от татаро-монгол приняли участие и дружины Калужского края: Тарусы, Оболенска, Серпейска. В 1480 г. при Иване III завершилось освобождение русской земли от татарского ига в результате «Великого стояния на Угре».

Калуга стала опорным пунктом обороны на юге Русского государства, а города Перемышль, Козельск, Воротынск, Мещовск, Серпейск, Мосальск, Таруса, Кременец, Медынь, Любужск, Малоярославец, Боровск были превращены в сильные крепости. Через Калужскую территорию была проведена засека, тянувшаяся вдоль юговосточной и южной границы на 193 версты. В начале XVII в. Калуга становится центром крестьянского востания во главе с И.И. Болотниковым (1606-1607 гг.). Многие калужские города поддержали Болотникова. В 1610 г. в Калугу пришел Лжедмитрий II продержавшийся здесь около года и предпринявший попытку похода на Москву. 

Калужская область в настоящее время — регион с развитой инфраструктурой, крупный транспортный узел, один из научных, культурных, экономических и духовных центров Центрального федерального округа России. Активно развито машиностроение и автомобилестроение. Калуга является одним из исторических центров России, где сохранилось множество памятников архитектуры. Калуга трижды входила в первую тройку по чистоте и благоустроенности среди городов России, являющихся административными центрами субъектов Российской Федерации и с населением от 100 до 500 тыс. человек: 1-е место в 2002 году, 3-е место в 2003 году, 1-е место по итогам конкурса, проведённого в 2012 году.